从GMA退出来后，罗伯特?伍德拉夫遵从父亲的意愿去上大学。1908年秋天，他启程前往埃默里大学学习。在那里，他常常逃课，出手阔绰，同时还常常写信回家抱怨很多事情，比如他没有足够的现金，宿舍的天花板漏水，最倒霉的是他还感冒了，等等。他出钱请同学帮他做数学作业，这种情况在他以后的人生中屡见不鲜。罗伯特?伍德拉夫有一句名言：“如果你能让某人把某件事情做得比你自己亲自做还要好，那么让别人去做是最好的。”这句名言被人们广泛地引用。在学期末，当欧内斯特?伍德拉夫收到一封措辞犀利的信时，他不得不承认自己失败了。这封信是埃默里学院的院长詹姆斯?狄克写的，信中写道：“我认为，他下个学期不用再回来上课了。他从来没有学会管理自己，同时还频繁旷课。他不可能成为一个好学生。”伍德拉夫的父亲十分气愤，坚持让他去打工挣钱，以偿还自己浪费了的学费和生活费。
早期跌宕起伏的职业生涯
罗伯特?伍德拉夫对他的成年生活抱有两个幻想——要么成为百万富翁，要么成为德国王储威廉那样的人。1909年2月，他只是通用管道铸造公司一名普通的翻砂工，此时，这两个目标对于这位19岁的青年来说还遥不可及。但是，他最终实现了自己的目标。伍德拉夫当了一个星期的翻砂工之后就做了机械师学徒，学习操作车床和其他机器。一年之后，他被公司莫名其妙地解雇了，但立刻又被通用管道铸造公司的母公司——通用灭火器公司雇用，成为助理存货保管员，随后成为一名出色的销售员。但是，历史的悲剧重演，他又一次被莫名其妙地解雇了。