而吴敬梓狂狷豁达的性格，又使他睥睨群丑，轻蔑流俗，这种气质与禀赋，必然使他采用讽刺的手法达到批评现实的目的。
鲁迅在《中国小说史略》中简括论述中国讽刺小说渊源和发展时说：“寓讥弹于稗史者，晋唐已有，而明为盛，尤在人情小说中。”然而多数作品或“大不近情”，类似插科打诨；或非出公心，“私怀怨毒，乃逞恶言”；或“词意浅露，已同谩骂”。《儒林外史》将讽刺艺术发展到新的境界，“秉持公心，指擿时弊”，“戚而能谐，婉而多讽”，“于是说部中乃始有足称讽刺之书”。
《儒林外史》这部讽刺之书，除了具有“以公心讽世”的伟大主题思想和巨大文化容量外，最为突出的是，作者将中国讽刺小说提升到与世界讽刺名著并列而无愧的地位。关于对这部小说讽刺艺术的评价，我觉最为言简意赅者，莫过于鲁迅先生在《中国小说史略》第二十三篇《清之讽刺小说》中那一段文字：
敬梓之所描写者……既多据自所闻见，而笔又足以达之，故能烛幽索引，物无遁形，凡官师，儒者，名士，山人，间亦有市井细民，皆现身纸上，生态并作，使彼之世相，如在目前……而时见珍异，因亦娱心，使人刮目矣。敬梓又爱才士，“汲引如不及，独嫉‘时文士’如仇，其尤工者，则犹嫉之。”（程晋芳所作传云）故书中攻难制艺出身者亦甚烈，如令选家马二先生自述制艺及以制艺之所以可贵云……《儒林外史》所传人物，大多实有其人，而以象形谐声或廋词隐语寓其姓名，若参以雍乾间诸家文集，往往十得八九。此马二先生字纯上，处州人，实即全椒冯粹中，为著者挚友，其言直率，又尚上知春秋汉唐，在“时文士”中实属诚笃博通之士，但其议论，则不特尽揭当时对于学问之见解，且洞见所谓儒者之心肝者也。至于性行，乃亦君子，例如西湖之游，虽全无会心，颇杀风景，而茫茫然大嚼而归，迂儒之本色固在……至叙范进家本微寒，以乡试中式暴发，旋丁母犹，翼翼尽礼，则无一贬词，而情伪毕露，诚微辞之妙选，亦狙击之辣手矣……此外刻画伪妄之处尚多，掊击习俗者亦屡见。其述王玉辉之女既殉夫，玉辉大喜，而当入祠建坊之际，“转觉心伤，辞了不肯来”，反又自言“在家日日看见老妻悲恸，心中不忍”（第四十八回），则描写良心与礼教之冲突，殊极刻深（详见本书钱玄同序）……